(Ізокумарин-З-іл)феноксіоцтові кислоти в синтезі амінокислотних похідних. Просторова будова та активність [Текст] = (Isocoumarin-3-yl)phcnoxyacetic acids in the amino acid derivatives synthesis. Structure and activity / С. В. Шилін [та ін.] // Доповіді Національної академії наук України. - 2017. - № 1. - С. 82-87. - Бібліогр.: в кінці ст. MeSH-головна: АМИНОКИСЛОТЫ КИСЛОТНЫЕ -- AMINO ACIDS, ACIDIC (химия) КУМАРИНЫ -- COUMARINS (химия) Анотація: Досліджено відносну реакційну здатність (ізокумарин-3-іл)- та (3,4-дигідроізокумарин-3-іл)феноксіоцтових кислот у синтезі їх амінокислотних похідних, що проходить через стадію утворення активованих N-гідроксисукцинімідних естерів. Встановлено, що для сполук з ненасиченим ізокумариновим циклом швидкість утворення активованого естеру істотно зменшується після введення замісника (незалежно від його розміру) в орто-положення до фрагмента оксіоцтової кислоти. Проте для їх насичених аналогів подібне уповільнення взаємодії з N-гідроксисукцинімідом через наявність орто-замісника не спостерігається Исследована относительная реакционная способность (изокумарин-3-ил)- и (3,4-дигидро изокумарин-3- ил)феноксиуксусных кислот в синтезе их аминокислотных производных, который включает стадию получения активированных N-гидроксисукцинимидних эфиров. Установлено, что для соединений с ненасыщенным изокумариновым циклом скорость образования активированного эфира существенно уменьшается при введении заместителя (независимо от его размера) в орто-положении к фрагменту оксиуксусной кислоты. В то же время для их насыщенных аналогов подобное замедление взаимодействия з N-гидроксисукцинимидом по причине наличия орто-заместителя не наблюдается The relative reactivities of (isocoumarin-3-yl)- and (3,4-dihydroisocoumarin-3-yl)phenoxyacetic acids in the synthesis of amino acid derivatives, which includes the activated N-hydroxysuccinimide esters producing, are studied. It is found that, for the compounds with unsaturated isocoumarin cycle, the rate of activated ester formation is significantly reduced, when a substituent (regardless of size) in the ortho position to the oxyacetic acid fragment appears. While the slowing interaction of their saturated analogues with N-hydroxysuccinimide is not observed due to the presence of the ortho substituent Дод.точки доступу: Шилін, С. В. Шабликіна, О. В. Іщенко, В. В. Хиля, В. П. Вільних прим. немає