Вид документа : Статья из журнала Шифр издания : Автор(ы) : Шилін С. В., Шабликіна О. В., Іщенко В. В., Хиля В. П. Заглавие : (Ізокумарин-З-іл)феноксіоцтові кислоти в синтезі амінокислотних похідних. Просторова будова та активність Параллельн. заглавия :(Isocoumarin-3-yl)phcnoxyacetic acids in the amino acid derivatives synthesis. Structure and activity Место публикации : Доповіді Національної академії наук України. - 2017. - № 1. - С. 82-87 (Шифр ДУ11/2017/1) Примечания : Бібліогр.: в кінці ст. MeSH-главная: АМИНОКИСЛОТЫ КИСЛОТНЫЕ -- AMINO ACIDS, ACIDIC КУМАРИНЫ -- COUMARINS Аннотация: Досліджено відносну реакційну здатність (ізокумарин-3-іл)- та (3,4-дигідроізокумарин-3-іл)феноксіоцтових кислот у синтезі їх амінокислотних похідних, що проходить через стадію утворення активованих N-гідроксисукцинімідних естерів. Встановлено, що для сполук з ненасиченим ізокумариновим циклом швидкість утворення активованого естеру істотно зменшується після введення замісника (незалежно від його розміру) в орто-положення до фрагмента оксіоцтової кислоти. Проте для їх насичених аналогів подібне уповільнення взаємодії з N-гідроксисукцинімідом через наявність орто-замісника не спостерігаєтьсяИсследована относительная реакционная способность (изокумарин-3-ил)- и (3,4-дигидро изокумарин-3- ил)феноксиуксусных кислот в синтезе их аминокислотных производных, который включает стадию получения активированных N-гидроксисукцинимидних эфиров. Установлено, что для соединений с ненасыщенным изокумариновым циклом скорость образования активированного эфира существенно уменьшается при введении заместителя (независимо от его размера) в орто-положении к фрагменту оксиуксусной кислоты. В то же время для их насыщенных аналогов подобное замедление взаимодействия з N-гидроксисукцинимидом по причине наличия орто-заместителя не наблюдаетсяThe relative reactivities of (isocoumarin-3-yl)- and (3,4-dihydroisocoumarin-3-yl)phenoxyacetic acids in the synthesis of amino acid derivatives, which includes the activated N-hydroxysuccinimide esters producing, are studied. It is found that, for the compounds with unsaturated isocoumarin cycle, the rate of activated ester formation is significantly reduced, when a substituent (regardless of size) in the ortho position to the oxyacetic acid fragment appears. While the slowing interaction of their saturated analogues with N-hydroxysuccinimide is not observed due to the presence of the ortho substituent Доп.точки доступа: Шилін, С. В. Шабликіна, О. В. Іщенко, В. В. Хиля, В. П.