Вид документа : Статья из журнала
Шифр издания :
Автор(ы) : Романенко М. І., Іванченко Д. Г., Александрова К. В., Макоїд О. Б.
Заглавие : Синтез і фізико-хімічні властивості 8-амінопохідних 7-м-бромобензил-3-метилксантину
Место публикации : Актуал. питання фармац. і мед. науки та практики. - Запоріжжя, 2020. - Том 13, N 2. - С. 202-205 (Шифр АУ40/2020/13/2)
MeSH-главная: КСАНТИН -- XANTHINE
ХИМИИ МЕТОДЫ СИНТЕТИЧЕСКИЕ -- CHEMISTRY TECHNIQUES, SYNTHETIC
МАГНИТНО-РЕЗОНАНСНАЯ СПЕКТРОСКОПИЯ -- MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY
Аннотация: Сучасний етап науково-технічного прогресу фармацевтичної науки пов’язаний із розвитком цілеспрямованого синтезу біологічно активних сполук і створенням на їхній основі нових високоефективних і малотоксичних лікарських засобів, які б могли конкурувати з дорогими імпортними препаратами. Широкий спектр біологічної активності природних ксантинів стимулював пошук біологічно активних сполук серед їхніх синтетичних аналогів, що призвело до створення низки лікарських засобів (амінофілін, дипрофілін, пентоксифілін, компламін тощо), які успішно застосовують донині. Відомо, що похідні 1- і 7-бензилксантинів виявляють різнобічну фармакологічну дію. Слід зазначити, що 8-бромоксантини, які містять бензильні замісники в положеннях 1 або 7, – зручні синтони для структурної модифікації ксантинової молекули. Мета роботи – вивчення умов реакції 8-бромо-7-м-бромобензил-3-метилксантину з первинними і вторинними аліфатичними амінами, дослідження їхніх фізико-хімічних властивостей. Матеріали та методи. Температуру плавлення визначали відкритим капілярним способом на приладі ПТП (М). Елементний аналіз виконали на приладі Elementar Vario L cube, ПМР-спектри зняті на спектрометрі Bruker SF-400 (робоча частота – 400 МГц, розчинник – ДМСО, внутрішній стандарт – ТМС). Результати. Реакцію 7-м-бромобензил-8-бромо-3-метилксантину з амінами проводили в сталевому автоклаві у середовищі метанолу при 170 °С. Треба наголосити: незважаючи на надлишок первинного чи вторинного аміну, заміщується тільки атом Брому в положенні 8 молекули ксантину з утворенням відповідних 8-аміно-7-м-бромобензил-3-метилксантинів. Отримані 8-аміноксантини – білі кристалічні сполуки з високими температурами плавлення, що зумовлено їхнім існуванням як асоціатів через наявність водневих зв’язків. Структура синтезованих сполук однозначно доведена методом ПМР-спектроскопії. Висновки. Розробили прості за виконанням методики синтезу 8-амінопохідних 7-м-бромобензил-3-метилксантину. Здійснили ПМР-спектроскопічне вивчення отриманих сполук, однозначно підтвердивши їхню будову. Показали перспективність синтезованих речовин для наступної модифікації їхньої структури.
Доп.точки доступа:
Романенко, М. І.
Іванченко, Д. Г.
Александрова, К. В.
Макоїд, О. Б.